Иловайский Д. И. родился 11 февраля 1832 года в Раненбурге Рязанской губернии в семье мещанина. Окончив гимназию поступил на историко-филологический факультет Московского университета. В 1858 году Иловайский защитил магистерскую диссертацию по теме «История Рязанского княжества», за которую был удостоен Уваровской премии Академии наук. Получив степень магистра, Дмитрий Иванович некоторое время в качестве адъюнкта преподавал на юридическом факультете Императорского Московского университета по кафедре всеобщей истории, но уже в 1862 году навсегда оставил преподавание, всецело посвятив себя исторической науке, публицистике и изданию гимназических учебников.